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Il corpo dell’edificio architettonicamente si presenta tozzo e austero. Alcuni storici ne fanno risalire l’origine, per la rozzezza delle sue linee e la robustezza delle sue mura, addirittura al periodo romano, mentre il piano superiore, e quindi il suo completamento a mo’ di castello, al periodo normanno.
Durante il periodo angioino, il castello fu più volte ristrutturato e Carlo d’Angiò, nel 1273, in occasione di una visita nel Salento, vi soggiornò, ospite del Conte Adenolfo XI d’Aquino. Nel 1537, in seguito all’occupazione della città da parte dei barbari, il castello venne gravemente danneggiato: due torri furono distrutte come del resto buona parte dell’ala occidentale, del pian terreno e del primo piano.
Il maniero, riedificato nel 1642 ad opera del conte Vaaz De Andrada, ha subito negli anni un degrado costante aggravato da illogiche costruzioni e adattamenti, per poi precipitare in uno stato di completo abbandono. Nel suo interno, inoltre, è dotato di ampi saloni, quasi tutti ornati da pitture e decorazioni di diverse epoche.
L’Amministrazione Comunale di Ugento ha attivato, in collaborazione con i proprietari del maniero, una procedura per la richiesta di finanziamenti rivolti al restauro e alla fruibilità del bene che dal luglio 2005 ha aperto le sue porte agli ugentini ed ai tanti turisti desiderosi di ammirarne le splendide sale e non più solo l’eccezionale architettura esterna.
Tra l’estremità sud-orientale del Castello di Ugento e la parete settentrionale del Palazzo del Seminario si apriva la cosiddetta c.d. “Porta di Paradiso”, il principale ingresso all’abitato medievale, lungo il lato orientale della cinta muraria; l’apertura è rappresentata nella Veduta di Ugento di G.B. Pacichelli (1703) e nella Pianta di Ugento disegnata nel 1810 da A. Palazzi.
Quest’ultima planimetria, conservata nella Collezione Colosso, fornisce un’importante documento della struttura urbana di Ugento in epoca medievale e moderna, prima delle trasformazioni attuate a partire dalla fine dell’Ottocento e prima dell’espansione urbanistica del Novecento. L’abitato, che si era ridotto ad una superficie molto limitata, nella parte più alta della serra, compare difeso da mura fornite di torri quadrate e circolari. Gli accessi erano tre: oltre a “Porta di Paradiso”, “Porta Piccola” sul lato orientale e “Porta di S. Nicola” sul lato occidentale.
